los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan enlace _________ de tipo ________ en el grupo oxhidrilo
Santiago
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Alcohol
Alcohol
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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).
Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono sustituyente o un hidrógeno.
Ángulo del grupo hidroxilo.
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1(átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios hidroxilos se denominan polialcoholes. Los polialcoholes, polioles o “alditoles”, son sustancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehído o cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no reductora. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.2
Índice
1 Etimología 2 Historia 3 Química orgánica 3.1 Nomenclatura 3.2 Ejemplos
4 Clasificación de los alcoholes
4.1 Formulación
4.2 Propiedades generales
4.3 Propiedades físico-químicas
4.3.1 Aspecto
4.3.2 Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno
4.3.3 Punto de ebullición
4.3.4 Solubilidad
4.4 Propiedades químicas de los alcoholes
4.5 Halogenación de alcoholes
4.6 Oxidación de alcoholes
4.7 Deshidratación de alcoholes
5 Fuentes 6 Usos
7 Toxicidad en el consumo humano
8 Alcohol de botiquín
9 Véase también 10 Referencias 11 Enlaces externos
Etimología[editar]
La palabra castellana alcohol deriva del latín medieval 3 que significa galena, polvo de estibio para maquillarse los ojos, polvo o líquido obtenido por sublimación o alcohol, este del árabe hispánico , kohl a base de polvos de galena o de estibio, y este del árabe clásico الكحول, o الغول, «el espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado».4 La palabra árabe, cognado del Arameo כוחלא / ܟܘܚܠܐ (kuḥlā) y deriva del acadio 𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕 que significa estibio.
Historia[editar]
Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación a partir del siglo IX. El alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó sus métodos de destilación.5 Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza, el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.6
Química orgánica[editar]
Nomenclatura[editar]
Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:
Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo por . Así por ejemplo tendríamos
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
IUPAC: añadiendo una al sufijo en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano →
donde indica un átomo de carbono, indica que es un hidrocarburo alcano y que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
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Alcoholes ✓ Te explicamos qué son los alcoholes, su clasificación, nomenclatura y propiedades. Además, ejemplos e importancia en la industria.
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Te explicamos qué son los alcoholes, su clasificación, nomenclatura y propiedades. Además, ejemplos e importancia en la industria.
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Los alcoholes tienen uno o más grupos hidroxilo enlazados a un átomo de carbono.
Índice temático
¿Qué son los alcoholes?
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
Su nombre proviene del árabe al-kukhūl, que literalmente se traduce como “espíritu” o “líquido destilado”. Esto se debe a que los antiguos alquimistas musulmanes llamaban “espíritu” a los alcoholes y, además, perfeccionaron los métodos de destilación en el siglo IX. Estudios posteriores permitieron conocer la naturaleza química de estos compuestos, especialmente los aportes de Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza.
Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo humano si son ingeridos en dosis altas. Además, al ser consumidos por el ser humano, pueden actuar como depresores del sistema nervioso central, causar el estado de embriaguez y provocar una conducta más desinhibida de lo normal.
Por otra parte, los alcoholes tienen propiedades antibacterianas y antisépticas que permiten su uso en la industria química y en la medicina.
Puede servirte: Materia orgánica
Tipos de alcoholes
Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos hidroxilo que presenten en su estructura:
Monoalcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo grupo hidroxilo. Por ejemplo:
Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de carbono está enlazado además este carbono:
Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono. Por ejemplo:
Nomenclatura de los alcoholes
Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de nombrarse, que explicaremos a continuación:
Método tradicional (no sistémico). Se presta atención, ante todo, a la cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el que se lo nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo -ílico en lugar de -ano. Por ejemplo:Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.
Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.
Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir la terminación -ol en lugar de -ano. Por ejemplo:Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.
Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.
Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena, para lo cual se emplea un número al inicio del nombre. Es importante tener en cuenta que siempre se elige la cadena hidrocarbonada más larga como cadena principal y se debe seleccionar la posición del grupo hidroxilo utilizando la menor numeración posible. Por ejemplo: 2-butanol.
Más en: Nomenclatura química
Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.
Los ácidos carboxílicos
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Los ácidos carboxílicos
Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga [a]
Resumen
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
Palabras clave: carboxilo, química, carbono, ácido.Abstract
The carboxyl group is one of the most abundant functional groups in chemistry and biochemistry. Not only are carboxylic acids important in themselves, but the carboxyl group is the group from which a large family of compounds is derived. It is a primary carbon function. It is characterized by having at the same carbon the carbonyl group and an oxyhydryl. They are named before the acid word and with the oico suffix. Some of them are better known by their common names like formic acid (methanoic) and acetic acid (ethanoic).
Keywords: Carboxyl, chemical, carbon, acid.Definición de ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Propiedades físicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
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Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
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