¿qué características químicas tienen los aldehídos y cetonas que puedan ser identificadas en el laboratorio?
Santiago
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Cetonas y aldehídos
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Cetonas y aldehídos
Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga [a]
Resumen
De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los que más se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son los aldehídos o cetonas. En la industria química se producen aldehídos y cetonas simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas, con el fin de preparar muchos otros compuestos.
En la Química Orgánica existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales, como lo son los aldehídos y las cetonas.
Palabras clave: aldehído, cetona, compuestos.Abstract
Of all the organic compounds, aldehydes and ketones are the most found, both in nature and in the chemical industry. In nature, a good part of the substances necessary for living organisms are the aldehydes or ketones. In the chemical industry simple aldehydes and ketones are produced in large quantities for use as solvents and raw materials in order to prepare many other compounds. In Organic Chemistry there are clusters of atoms that give organic compounds their chemical characteristics, or ability to react with other specific substances. These are called Functional Groups. Most of the organic substances are only composed of carbon, oxygen and hydrogen, but the way in which these elements are bound can give rise to different compounds, which will belong to different functional groups, such as aldehydes and ketones.
Keywords: Aldehyde, ketone, compounds.Definición de Cetonas y Aldehídos
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanol.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehídos y cetonas comunes
FÓRMULA CONDENSADA NOMBRE SEGÚN IUPAC NOMBRE COMÚNAldehídoHCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
CetonasCH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
Propiedades físicas
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de las cetonas y de los aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes.
Propiedades Químicas
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TUTORIAL DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Propiedades Químicas
TUTORIAL DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Propiedades Químicas Oxidación
Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una propiedad química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacción permite diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxida.
Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de potasio). Dos ejemplos de reacciones de oxidación de aldehídos son: la oxidación de butiraldehído a ácido butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico.
Prueba de Tollens
La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.
La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata.
Prueba de Benedict
Otra prueba química que puede distinguir entre un aldehído y una cetona es la prueba de Benedict. En esta prueba el agente oxidante es una solución básica de Cu+2(ac); se adicionan iones citrato para evitar la precipitación del Cu+2 en la solución básica. El ion Cu+2 da a la solución de Benedict su color azul característico. Cuando el Cu+2 oxida un aldehído, gana un electrón y se reduce a Cu+, el cual se precipita como óxido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo. Debido a su color rojo ladrillo el óxido de cobre (I) es fácilmente detectable.
En el pasado la prueba de Benedict se utilizó rutinariamente en los laboratorios médicos para detectar la presencia de azúcar en la orina. Un ensayo positivo indica que los riñones han excretado el exceso de azúcar. Una elevada concentración de azúcar en la orina posiblemente podría indicar que el paciente es diabético o que tiene alguna otra enfermedad metabólica. Actualmente se utilizan tabletas, barras y papeles que contienen el reactivo apropiado para realizar la prueba de azúcar en la orina debido a que son más convenientes y rápidos que los métodos antiguos. Normalmente después que se disuelve la tableta o el papel, cambia de color, se compara entonces con colores patrones para determinar la concentración de azúcar en la orina.
Reacciones de hidratación de aldehídos y cetonas
Si se adiciona una molécula de agua al doble enlace carbono-oxígeno, se produce un diol. Cuando se produce un diol con ambos grupos unidos al mismo átomo de carbono, se le denomina hidrato.
En la reacción de formación de hidratos, el grupo del agua se une al átomo de carbono del carbonilo y el se une al átomo de oxígeno del carbonilo.
El formaldehído es uno de los pocos compuestos que forman un hidrato estable. Obsérvese que existe un equilibrio que favorece al hidrato estable, formalina.
Otro compuesto carbonílico que forma un hidrato estable es el cloral, CCl3CHO. El hidrato de cloral es una droga hipnótica. Cuando se mezcla con alcohol, produce rápidamente un estado de inconsciencia.
Formación de hemiacetales y hemicetales
En forma similar a la adición de agua, los alcoholes () se adicionan al grupo carbonilo para producir y .
Los hemiacetales se obtienen de los alcoholes y los aldehídos. Los hemicetales se obtienen de los alcoholes y las cetonas.
Un ejemplo específico de la formación de hemiacetales es la reacción entre el acetaldehído y alcohol etílico. Otro ejemplo de la formación de hemicetales es la reacción entre la acetona y alcohol etílico.
En ambas reacciones se establece un equilibrio que favorece la formación del compuesto carbonílico. Los hemiacetales y los hemicetales no son estables y generalmente no pueden aislarse de la solución. Estos también pueden generarse por una reacción intramolecular, que se produce cuando un grupo funcional de una parte de una molécula se combina con otro grupo funcional en la misma molécula. En consecuencia, si una molécula contiene un grupo aldehído y un grupo alcohol, existe la posibilidad de que reaccionen para formar un hemiacetal cíclico. Cuando un alcohol está unido al quinto átomo de carbono de una cadena aldehídica, se facilita la reacción.
Los hemiacetales cíclicos son más estables que la mayoría de los hemiacetales no cíclicos, por lo tanto, este equilibrio se desplaza en favor del hemiacetal cíclico.
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Aldehídos y cetonas
ALDEHÍDOS Y CETONAS.INTRODUCCION.La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehídos y cetonas comunes.
Fórmula condensadaNombre según IUPAC Nombre comúnHCHO Metanal Formaldehído CH3CHO Etanal Acetaldehído CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído CH3COCH3 Propanona
Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona C6H5COC6H5
Difenilmetanona/cetona
Benzofenona C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
REACCIONES.Reacciones de Oxidación de Alcoholes.Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído, respectivamente:
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.
Reacciones de adición al grupo carbonilo.Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. Adición de agua.Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables:
Chicos, ¿alguien sabe la respuesta?